UniversitÓ degli Studi di Pavia - FacoltÓ di Scienze MMFFNN

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Chimica Organica III

Corsi di laurea:
Scienze Chimiche
Docenti:
Vidari Giovanni
Anno accademico:
2010/2011
Codice corso:
500567
Crediti formativi:
6
Ambiti:
CHIM/06
Decreto Ministeriale:
270/04
Ore di lezione:
50
Lingua di insegnamento:
Italiano

ModalitÓ

Esame finale orale

Prerequisiti

Conoscenze di chimica organica dei corsi I e II

Programma

- GeneralitÓ sulla sintesi organica. Obiettivi e problematiche.
- Analisi retrosintetica: principi generali. ChemoselettivitÓ e strategie per il suo controllo.
- Concetto di trasformata e di retrone. Trasformata di Diels Alder. Anellazione di Robinson.
- Reazioni di trasposizione: Arndt-Eistert, Baeyer-Villiger, Curtius, Schmidt, Hofmann, Neber, Favorski
- Trasformata e sintesi via reazione di Mannich (semplice e multipla), trasposizione di Wittig, di Claisen e varianti, sintesi di Fischer degli indoli, olefinazione di Wittig e reazioni collegate. Controllo regio- e stereoselettivo (E/Z) della generazione degli enolati. Enammine. Enolsilil eteri e reazioni di Mukaiyama. Razione di Birch. Reazione di Shapiro.
- Sconnessione di legami strategici C-C (criteri per) e generazione di sintoni di tipo accettore e donatore. Classificazione e vari equivaleni sintetici
- Criteri per la sconnessione di legami in sistemi con pi¨ eteroatomi
- Reazioni a cascata via specie carbanioniche, carbocationiche, radicaliche. Formazione stereoselettiva di doppi legami via reazioni di eliminazione-frammentazione di cicli
- Umpolung del gruppo carbonile. Tioacetali, alchini, cianidrine, nitroderivati. Reazione di Nef.
- Preparazione e applicazioni sintetiche di solfossidi e solfoni. Trasposizione di Mislow-Evans. Reazione di Julia e varianti. Riassestamento di Pummerer. Eliminazione termica di solfossidi e selenossidi. Reazione di Paterson
- Metodi di preparazione, reattivitÓ, chemoselettivitÓ e applicazioni sintetiche di specie di organoLi, Mg, Ce, Cu, Zn, Cr.
- Reazioni di idrometallazione e carbometallazione di alchini; allilazioni con allilSi e allilB.
Chimica dei vinilsilani. Reazione di Sakurai. Reazione di Nazarov.
- Reazione di metatesi. Reazione di Pauson-Khand
- Reazioni Pd(0) e Pd (II) catalizzate: reazioni di Heck, Suzuki, Stille, Negishi, Sonogashira, Trost-Tsuji, Wacker). Reazioni a cascata Pd-catalizzate..
- Reazioni Au(I) e Au (III) catalizzate
- Organocatalisi (cenni)

Nella trattazione degli argomenti si riportano numerosi esempi di applicazione delle diverse metodologie nella sintesi di importanti composti naturali.

Bibliografia

- S. Warren Organic Synthesis: The Disconnection Approach. Wiley 2003
- W. Carruthers, I. Coldham Modern Methods of Organic Synthesis. 4th Edition. Cambridge 2004
- L. Kurti, B. Czak˛. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier 2005
- P. Wyatt, S. Warren. Organic Synthesis. Strategy and Control. Wiley 2008


Elenco appelli e prove

Nessuna prova presente

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