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Chimica Bioorganica e Bioanalitica

Corsi di laurea:
Biotecnologie
Docenti:
Quadrelli Paolo, Pesavento Maria
Anno accademico:
2010/2011
Crediti formativi:
9
Ambiti:
CHIM/06,
Decreto Ministeriale:
270/04
Lingua di insegnamento:
Italiano

Modalità

Esame orale.
Esame scritto.

Prerequisiti

Conoscenze di base di Chimica Genrale e Chimica Organica.

Programma

Richiami di Stereochimica.
Carboidrati.
Criteri per l'aromaticità.
Definizione di composti eterociclici ed eterocicli aromatici.
Gli amminoacidi e le loro catene laterali.
Lipidi e trigliceridi (grassi ed oli).
Natura deli enzimi.
Immobilizzazione degli enzimi.
Enzimi in solvente organico.
(Per i dettagli vedi programma nel modulo relativo).

Analisi chimiche qualitative e quantitative. Definizioni: campione, matrice, componenti, analita. Classificazione dei metodi per l’analisi quantitativa(applicazioni).
BOD, COD, TOC e loro determinazione.
Metodi strumentali.
Esempio di metodi strumentali particolarmente rilevanti per la bioanalisi.
Fluorescenza (applicazioni).
Metodi di atomizzazione per misure di assorbimento ed emissione atomica (fiamma, fornetto, ICP).
Metodi analitici enzimatici e immunologici. Biosensori.
Trattamento dei dati analitici.

Bibliografia

W. H. Brown e C. S. Foote
Chimica Organica
EDISES; Napoli

Chimica Analitica Quantitativa
D. C. Harris
Zanichelli; Bologna


Moduli

Modulo:
Chimica Bioorganica- mod.1
Docente:
Quadrelli Paolo
Crediti formativi:
6
Ambito:
CHIM/06

Programma

Richiami di stereochimica.
Concetto di isomeria. La chiralità: centri stereogenici tetraedrici; chiralità di atomi diversi dal carbonio; chiralità in assenza di stereocentri tetraedrici. Configurazione degli stereocentri. Rappresentazione a cunei e tratteggi. Proiezioni di Fischer. Molecole con più stereocentri. Relazioni topiche tra atomi o gruppi: gruppi omotopici, enantiotopici, diastereotopici; descrittori stereochimici. Attività ottica. Miscela racema. Purezza ottica ed eccesso enantiomerico. Reazioni regioselettive, stereoselettive, stereospecifiche. Importanza della chiralità nei sistemi biologici.
Carboidrati.
Monosaccaridi. Struttura, nomenclatura, stereoisomeria. Monosaccaridi D ed L. Strutture cicliche. Anomeri. Nomenclatura: serie stereochimica, grandezza dell’anello, configurazione anomerica. Rappresentazione: proiezioni di Fischer, di Fischer modificate, di Haworth, di Mills, rappresentazioni conformazionali e descrittori conformazionali. Mutarotazione. Glicosidi: O-glicosidi, S-glicosidi, N-glicosidi; aglicone. Amminozuccheri. Alditoli, ciclitoli. Acido ascorbico. Disaccaridi ed oligosaccaridi. Ciclodestrine. Oligosaccaridi della superficie cellulare.
Criteri per l’aromaticità.
Energia di risonanza del benzene. Naftalene: struttura, energia di risonanza, numerazione degli atomi, lunghezze di legame. Sostituzione elettrofila aromatica.
Definizione di composti eterociclici.
Eterocicli più diffusi nelle biomolecole. Divisione in elettron-ricchi ed elettron-poveri. Orbitali molecolari del benzene e dell'anione ciclopentadienile. Elettrofili e nucleofili. Momenti dipolari e predizione della reattività chimica.
Pirrolo: Caratteristiche acido-base. Sostituzione elettrofila. Porfirine. Anioni enolato, enoli, tautomeria cheto-enolica, enammine, immine. Sintesi di Paal-Knoor del pirrolo, sintesi di Knorr e di Hantszch.
Tiofene: reattività, sintesi. Furano: reattività, sintesi di Paal-Knorr. Indolo: reattività, nitrazione, sintesi di Fischer, biosintesi del triptofano.
Piridina. Orbitali della piridina e reazione con elettrofili. Basicità. Sostituzione nucleofila aromatica. Sostituzione nucleofila sulla 2-cloropiridina. Sintesi della piridina da composti 1,5-dicarbonilici insaturi e NH3. Sintesi della piridina da 1,3-dicarbonili e 3-ammino-enoni. Tuatomeria.
Chinolina ed isochinolina.
Imidazolo, ossazolo, tiazolo: Confronto dell’imidazolo con pirrolo e piridina in termini di orbitali. Basicità dell’imidazolo. Capacità dell’imidazolo di formare legami ad idrogeno. Pirimidine e purine.
Gli Amminoacidi e le loro catene laterali.
Basicità ed acidità dei gruppi ionizzabili nelle catene laterali. pKa e punto isoelettrico degli amminoacidi. Altri amminoacidi. Legame peptidico e proteine. Livelli strutturali delle proteine.
Lipidi e Trigliceridi.
Acidi grassi. Indurimento degli oli. Idrolisi dei grassi. Detergenti sintetici. Prostaglandine: acido prostanoico e struttura di alcune PG. Steroidi: colesterolo e ormoni steroidali. Acido colico. Fosfolipidi. Acido fosfatidico. Cere.
Natura degli enzimi.
Biotrasformazioni e bioconversioni. Classificazione degli enzimi. Specificità di reazione. Specificità di substrato. Stereospecificità. Specificità cinetica. Cinetica enzimatica. Catalisi enzimatica: catalisi acido base generale e specifica; catalisi covalente; per prossimità; per distorsione. Il meccanismo della reazione di idrolisi catalizzata dalla α-chimotripsina. Risoluzione cinetica.
Immobilizzazione degli enzimi.
Adsorbimento. Legame covalente ad un supporto solido. Cross-linking. Intrappolamento in matrici polimeriche, in micelle inverse. Incapsulamento in membrane. Vantaggi e svantaggi delle diverse tecniche di immobilizzazione.
Enzimi in solvente organico.
Possibili vantaggi: solubilità del substrato, insolubilità dell’enzima, spostamento degli equilibri termodinamici. Scelta del solvente. Storia dell’enzima. Esempi di reazioni in solvente organico.

Bibliografia

W. H. Brown e C. S. Foote
Chimica Organica
EDISES; Napoli


Modulo:
Bioanalitica - mod.2
Docente:
Pesavento Maria
Crediti formativi:
3

Programma

Analisi chimiche qualitative e quantitative. Definizioni: campione, matrice, componenti, analita. Classificazione dei metodi per l’analisi quantitativa. Metodi classici: gravimetrici e titrimetrici. Esempi di determinazioni titrimetriche: determinazione della acidità e basicità di un’acqua, uso di indicatori,
titolazioni complessometriche di metalli con EDTA, titolazione dell’ossigeno in soluzione tramite metodo di Winkler.
BOD, COD, TOC e loro determinazione.
Metodi strumentali. Curve di calibrazione. Metodo delle aggiunte standard. Metodo dello standard interno.
Esempio di metodi strumentali particolarmente rilevanti per la bioanalisi: analisi spettroscopica.
Assorbimento della luce da parte della materia (atomi e molecole).
Spettri di assorbimento molecolare e atomico. Legge di Lambert e Beer per la dipendenza della assorbanza dalla concentrazione.
Strumenti di misura di assorbimento molecolare, a raggio singolo e a doppio raggio.
Fluorescenza, misura della fluorescenza, relazione con la concentrazione. Applicazioni.
Metodi di atomizzazione per misure di assorbimento ed emissione atomica (fiamma, fornetto, ICP).
Metodi analitici enzimatici e immunologici. Metodi con marcatore e senza marcatore. Biosensori.
Trattamento dei dati analitici.
Problema degli errori di misura e del loro controllo. Misure ripetute, media, deviazione standard, deviazione standard della media. Limiti di affidabilità di una media. Paragone fra una media e un valore noto. Paragone fra medie. Test di Dixon per i valori anomali.

Bibliografia

Chimica Analitica Quantitativa
D. C. Harris
Zanichelli; Bologna


Elenco appelli e prove

Nessuna prova presente

Credits: apnetwork.it