UniversitÓ degli Studi di Pavia - FacoltÓ di Scienze MMFFNN

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Chimica Bioorganica e Lab. di Chimica Bioorganica

Corsi di laurea:
Biotecnologie
Docenti:
Toma Lucio
Anno accademico:
2010/2011
Crediti formativi:
9
Ambiti:
CHIM/06,
Decreto Ministeriale:
509/99
Lingua di insegnamento:
Italiano

ModalitÓ

Esame orale.

Prerequisiti

Sono richieste conoscenze di base di chimica generale e di chimica organica.

Programma

Nel modulo di Chimica Bioorganica vengono svolti i seguenti argomenti:
Richiami di stereochimica. Concetto di isomeria. La chiralitÓ e i centri stereogenici. Configurazione e rappresentazione degli stereocentri. Relazioni topiche tra atomi o gruppi di atomi. Descrittori stereochimici. Reazioni regioselettive, stereoselettive, stereospecifiche. Importanza della chiralitÓ nei sistemi biologici. Carboidrati. Monosaccaridi. Struttura, nomenclatura, stereoisomeria, rappresentazione. Mutarotazione. Glicosidi, amminozuccheri, alditoli, ciclitoli, acido ascorbico, disaccaridi, oligosaccaridi, ciclodestrine. Gli amminoacidi e le loro catene laterali. BasicitÓ ed aciditÓ dei gruppi ionizzabili nelle catene laterali. pKa e punto isoelettrico degli amminoacidi. Livelli strutturali delle proteine. Lipidi. Trigliceridi (grassi e oli). Acidi grassi. Indurimento degli oli. Saponificazione. Detergenti sintetici. Prostaglandine: acido prostanoico e struttura di alcune PG. Steroidi: colesterolo e ormoni steroidali. Acido colico. Fosfolipidi. Acido fosfatidico. Cere. Definizione di composti eterociclici ed eterociclici aromatici. Eterocicli pi¨ diffusi nelle biomolecole. Divisione in elettron-ricchi ed elettron-poveri. Pirrolo. Porfirine: sistema tetrapirrolico, citocromi, clorofilla. Tiofene. Furano. Indolo. Piridina. Tautomeria piridoni/idrossipiridine e tautomeria delle amminopiridine. Chinolina ed isochinolina. Imidazolo, ossazolo, tiazolo. Pirimidine e purine. Natura degli enzimi. Biotrasformazioni e bioconversioni. Classificazione degli enzimi. Cenni di catalisi enzimatica. Il meccanismo della reazione di idrolisi catalizzata dalla chimotripsina. Risoluzione cinetica (differenziazione enentiomerica). Immobilizzazione degli enzimi. Enzimi in solvente organico.
Nel modulo di Lab. di Chimica Bioorganica vengono effettuate esperienze di laboratorio di applicazione dei contenuti esposti nel primo modulo.

Bibliografia

1. Hermann Dugas. Bioorganic Chemistry. A Chemical Approach to Enzyme Action. Ed. Springer
2. Kurt Faber. Biotransformations in Organic Chemistry. Ed. Springer
3. R. B. Silverman. The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions. Ed. Academic Press
4. J. A. Joule, K. Mills. Heterocyclic Chemistry. Ed. Blackwell
5. Gerome R. Newkome, William W. Paudler. Contemporary Heterocyclic Chemistry. Syntheses, Reactions, and Applications. Ed. Wiley


Moduli

Modulo:
Chimica bioorganica
Docente:
Toma Lucio
Crediti formativi:
6
Ambito:
CHIM/06

Programma

Richiami di stereochimica. Concetto di isomeria. La chiralitÓ e i centri stereogenici. Configurazione e rappresentazione degli stereocentri. Relazioni topiche tra atomi o gruppi di atomi. Descrittori stereochimici. Reazioni regioselettive, stereoselettive, stereospecifiche. Importanza della chiralitÓ nei sistemi biologici. Carboidrati. Monosaccaridi. Struttura, nomenclatura, stereoisomeria, rappresentazione. Mutarotazione. Glicosidi, amminozuccheri, alditoli, ciclitoli, acido ascorbico, disaccaridi, oligosaccaridi, ciclodestrine. Gli amminoacidi e le loro catene laterali. BasicitÓ ed aciditÓ dei gruppi ionizzabili nelle catene laterali. pKa e punto isoelettrico degli amminoacidi. Livelli strutturali delle proteine. Lipidi. Trigliceridi (grassi e oli). Acidi grassi. Indurimento degli oli. Saponificazione. Detergenti sintetici. Prostaglandine: acido prostanoico e struttura di alcune PG. Steroidi: colesterolo e ormoni steroidali. Acido colico. Fosfolipidi. Acido fosfatidico. Cere. Definizione di composti eterociclici ed eterociclici aromatici. Eterocicli pi¨ diffusi nelle biomolecole. Divisione in elettron-ricchi ed elettron-poveri. Pirrolo. Porfirine: sistema tetrapirrolico, citocromi, clorofilla. Tiofene. Furano. Indolo. Piridina. Tautomeria piridoni/idrossipiridine e tautomeria delle amminopiridine. Chinolina ed isochinolina. Imidazolo, ossazolo, tiazolo. Pirimidine e purine. Natura degli enzimi. Biotrasformazioni e bioconversioni. Classificazione degli enzimi. Cenni di catalisi enzimatica. Il meccanismo della reazione di idrolisi catalizzata dalla chimotripsina. Risoluzione cinetica (differenziazione enentiomerica). Immobilizzazione degli enzimi. Enzimi in solvente organico.

Bibliografia

1. Hermann Dugas. Bioorganic Chemistry. A Chemical Approach to Enzyme Action. Ed. Springer
2. Kurt Faber. Biotransformations in Organic Chemistry. Ed. Springer
3. R. B. Silverman. The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions. Ed. Academic Press
4. J. A. Joule, K. Mills. Heterocyclic Chemistry. Ed. Blackwell
5. Gerome R. Newkome, William W. Paudler. Contemporary Heterocyclic Chemistry. Syntheses, Reactions, and Applications. Ed. Wiley


Modulo:
Lab. di chimica bioorganica
Crediti formativi:
3

Programma

Esperienze di laboratorio di applicazione dei contenuti esposti nel primo modulo.

Bibliografia

1. Hermann Dugas. Bioorganic Chemistry. A Chemical Approach to Enzyme Action. Ed. Springer
2. Kurt Faber. Biotransformations in Organic Chemistry. Ed. Springer
3. R. B. Silverman. The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions. Ed. Academic Press
4. J. A. Joule, K. Mills. Heterocyclic Chemistry. Ed. Blackwell
5. Gerome R. Newkome, William W. Paudler. Contemporary Heterocyclic Chemistry. Syntheses, Reactions, and Applications. Ed. Wiley


Elenco appelli e prove

Nessuna prova presente

Credits: apnetwork.it