Universitą degli Studi di Pavia - Facoltą di Scienze MMFFNN

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Chimica Organica e laboratorio

Corsi di laurea:
Biotecnologie
Docenti:
Freccero Mauro, Garlaschelli Luigi
Anno accademico:
2012/2013
Codice corso:
500177
Crediti formativi:
9
Ambiti:
CHIM/06
Decreto Ministeriale:
270/04
Ore di lezione:
84
Lingua di insegnamento:
Italiano

Modalitą

Sono previste due prove in itinere, durante il corso. Le prove in itinere vengono superate se la media dei voti conseguiti e’ almeno 18/30 e in nessuna delle due prove il voto e’ inferiore a 16/30. L’esame si supera sostenendo le prove in itinere come previsto nel paragrafo precedente o nelle date degli appelli ufficiali che prevedono una prova scritta.
Al termine delle prove in itinere o prima della prova scritta finale č necessario consegnare una relazione sull'attivitą di laboratorio

Prerequisiti

Nozioni di base di Chimica Inorganica e Fisica

Programma

Il corso si divide in due moduli, uno teorico di 50 ore e uno sperimentale con attivitą di laboratorio.
Il corso teorico descrive le proprietą stereochimiche delle molecole organiche e la reattivitą dei principali gruppi funzionali.
Nelle esercitazioni di laboratorio verranno applicate le metodologie di base per l’isolamento, la purificazione, l’analisi e la trasformazione di composti organici. Verranno inoltre fornite le nozioni relative alla sicurezza in laboratorio

Bibliografia

W. H. Brown, Introduzione alla Chimica Organica, 4a Edizione, EDISES Napoli
oppure
John McMurry?, Chimica Organica: Un approccio biologico. Edizione 2008, Zanichelli Bologna.


Moduli

Modulo:
Chimica organica
Docente:
Freccero Mauro
Ore di lezione:
48
Crediti formativi:
6
Ambito:
CHIM/06

Programma

1) Il legame chimico. Formule di Lewis e carica formale. Teoria del legame di valenza e dell’ibridazione orbitalica. Elementi della teoria degli orbitali molecolari. Legame ionico e covalente.
2) Il legame covalente nella chimica organica. Concetti di risonanza, delocalizzazione e coniugazione.
3) Acidi e basi. Acidi e basi inorganiche ed organiche. pKa. Scale di aciditą e basicitą.
4) Struttura e stereochimica di alcani, cicloalcani ed alcheni. Nomenclatura IUPAC. Isomeria strutturale. Analisi conformazionale. Isomeria geometrica. Convenzione E/Z. Attivitą ottica, e chiralitą. Enantioneri, diastereoisomeri e configurazione assoluta di stereocentri R/S. Proiezioni di Fischer e Newman e rappresentazioni tridimensionali.
5) Reazioni organiche. Meccanismi di reazione e formalismo di scrittura. Aspetti termodinamici e cinetici delle reazioni. Intermedi reattivi al carbonio: carbacationi, carbanioni, radicali e carbeni. La catalisi, aspetti generali.
6) Alcheni ed alchini. La reazione di addizione elettrofila. Addizione di bromo ed acidi alogenidrici.. Ossidazione. Ozonolisi. Idratazione, idrossilazione ed idrogenazione. Regio- e stereo-selettivitą. Dieni e loro reattivitą. Polimerizzazioni. Alchini, nomenclatura e proprietą.
7) Alogenuri alchilici: Nomenclatura. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN2, SN1, e E1 and E2. Aspetti cinetici e stereochimici. Competizione tra reazioni SN e E.
8) Alcoli: Nomenclatura. Struttura e proprietą. Disidratazione. Ossidazione. Sostituzione nucleofila. Esterificazione, tosilazione e sintesi di Williamson. Frammentazione degli 1,2-dioli.
11) Eteri, epossi e tioli. Generalitą. Apertura dell’anello epossidico. Aciditą dei tioli. Ossidazione dei tioli a disolfuri.
12) Ammine. Nomenclatura. Ammine biologicamente attive. Proprietą fisiche e chimiche. La reattivitą come basi e nucleofili. Alchilazione. Acilazione.. Metilazione esaustiva. Formazione e reattivitą di sali di diazonio aromatici. La reazione di Sandmeyer. Riduzione di nitrocomposti. Proprietą e sintesi delle solfonammidi
13) Chetoni ed aldeidi. Caratteristiche del gruppo carbonilico. Nomenclatura. Sintesi: ossidazione (reagenti PCC e NAD+). Chetoni ed aldeidi dalla ozonolisi di alcheni. La reazione di addizione nucleofila al gruppo carbonilico. Formazione di acetali e meccanismo. Sintesi di cianidrine, immine ed enammine. Amminazione riduttiva. Ossidazione di aldeidi: reattivi di Tollens e Fehling.
14) Acidi carbossilici e derivati: Nomenclutura. Effetto dei sostituenti sulla aciditą. Ossidazione di alcoli primari. Ossidazione della catena di alchilaromatici. Conversione di nitrili ad acidi carbossilici. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Esteri ed ammidi ciclici: lattoni e lattami. Antibiotici beta-lattamici. Esterificazione di Fischer. Sintesi diretta di ammidi. Sintesi di cloruri acilici. La reazione di sostituzione nucleofilica acilica e l’interconversione dei derivati degli acidi carbossilici. Riduzione degli acidi e dei loro derivati. Tioesteri, proprietą e reattivitą.
15) Composti aromatici. La risonanza nel benzene. Aromaticitą: la regola di Huckel. Esempi. Eterocicli aromatici. Nomencluture IUPAC e corrente dei derivati del benzene. Sostituzione elettrofila aromatica, effetti dei sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica.
16) Generazione e reattivitą di enoli ed enolati. Tautomeria cheto-enolica. L’aciditą dei composti carbonilici e carbossilici. Anioni enolato. Alfa-Alogenazione. Equivalenti sintetici degli anione enolato. Alchilazione degli enolati. Le condensazioni alcolica, Claisen e Dieckman. La sintesi malonica. Decarbossilazione degli acidi carbossilici. La sintesi acetacetica. Addizioni coniugate: la reazione di Michael.

Bibliografia

W. H. Brown, Introduzione alla Chimica Organica, 4a Edizione, EDISES Napoli
oppure
John McMurry?, Chimica Organica: Un approccio biologico. Edizione 2008, Zanichelli Bologna.


Modulo:
Laboratorio
Docente:
Garlaschelli Luigi
Ore di lezione:
36
Crediti formativi:
3
Ambito:
CHIM/06

Programma

Nelle esercitazioni di laboratorio verranno applicate le metodologie di base per l’isolamento (cristallizzazione e distillazione), la purificazione (tecniche cromatografice), l’analisi e la trasformazione di composti organici attraverso l'interconversione di gruppi funzionali. Verranno inoltre fornite le nozioni relative alla sicurezza in laboratorio

Bibliografia

The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's Guide to Techniques by James W. Zubrick


Elenco appelli e prove

Nessuna prova presente

Credits: apnetwork.it