UniversitÓ degli Studi di Pavia - FacoltÓ di Scienze MMFFNN

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Chimica organica - corso A

Corsi di laurea:
Scienze biologiche
Docenti:
Toma Lucio, Garlaschelli Luigi
Anno accademico:
2008/2009
Codice corso:
81756
Crediti formativi:
7
Ambiti:
CHIM/06
Decreto Ministeriale:
509/99
Ore di lezione:
64

Moduli

Docente:
Toma Lucio
Ore di lezione:
40
Crediti formativi:
5
Ambito:
CHIM/06

Programma

Definizione di Chimica Organica.

Struttura elettronica degli atomi. Forma degli orbitali. Configurazione elettronica degli atomi. Strutture di Lewis. ElettronegativitÓ e legami chimici. Legami ionici. Legami covalenti. Regole per disegnare le strutture di Lewis. Carica formale.
Risonanza. Legame covalente secondo il modello del legame di valenza. Orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Gruppi funzionali.
Acidi e basi di Br°nsted-Lowry. Acidi forti ed acidi deboli. Ka e pKa. Struttura molecolare e aciditÓ. Acidi e basi di Lewis.
Gli alcani. Struttura degli alcani. Isomeria costituzionale negli alcani. Nomenclatura degli alcani: nomi comuni e nomi IUPAC. Classificazione degli atomi di carbonio e di idrogeno (primari, secondari, terziari, quaternari). Cicloalcani. Conformazioni di alcani e cicloalcani. Isomeria cis-trans nei cicloalcani. ProprietÓ fisiche di alcani e cicloalcani. Combustione degli alcani.
Stereoisomeria e chiralitÓ. Gli stereocentri. Il sistema R,S. Molecole acicliche con due o pi¨ stereocentri. Enantiomeri e diastereoisomeri. Composti meso. Molecole cicliche con due o pi¨ stereocentri. ProprietÓ degli stereoisomeri. AttivitÓ ottica. Luce polarizzata. Polarimetro. Miscele racemiche. Separazione degli enantiomeri (risoluzione).
Gli idrocarburi insaturi. Forma degli alcheni. Isomeria cis-trans negli alcheni. Forma degli alchini. Nomi IUPAC e nomi comuni di alcheni ed alchini. Configurazione degli alcheni: sistema cis-trans e sistema E-Z. Cicloalcheni e loro isomeria. Dieni, trieni e polieni e loro isomeria. ProprietÓ fisiche degli alcheni. I terpeni.
Reazioni degli alcheni. Reazioni di addizione elettrofila: addizione di acidi alogenidrici, addizione di acqua, addizione di bromo e cloro. Ossidazione degli alcheni. Riduzione degli alcheni.
Gli alogenuri alchilici. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila alifatica. Il meccanismo SN2. Il meccanismo SN1. Fattori che influenzano la velocitÓ delle reazioni SN2 e SN1: struttura del nucleofilo, struttura dell’alogenuro alchilico, gruppo uscente, solvente. beta-Eliminazione. Regola di Zaitsev. Il meccanismo E2. Il meccanismo E1.

Alcoli, eteri e tioli. Nomenclatura. ProprietÓ fisiche. Reazioni degli alcoli: aciditÓ, basicitÓ, reazione con metalli attivi, conversione in alogenuri alchilici, disidratazione catalizzata da acidi, ossidazione. Epossidi: sintesi e reazione di apertura catalizzata da acidi. Reazioni dei tioli: aciditÓ, ossidazione.
Struttura del benzene. Il modello del legame di valenza. L’energia di risonanza del benzene. AromaticitÓ. Nomenclatura. Fenoli e loro aciditÓ. Reazioni acido-base dei fenoli. Ossidazione in posizione benzilica. Sostituzione elettrofila aromatica: clorurazione e bromurazione. Nitrazione e solfonazione. Alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts.

Le ammine. Struttura e classificazione. Nomenclatura. ProprietÓ fisiche. BasicitÓ. Reazioni con gli acidi.

Aldeidi e chetoni. Struttura e nomenclatura. ProprietÓ fisiche. Reazioni di addizione di nucleofili al carbonile: addizione di reattivi di Grignard; formazione di emiacetali e di acetali; formazione di immine (basi di Schiff). Tautomeria cheto-enolica. Ossidazione di aldeidi. Riduzione catalitica. Riduzione con idruri metallici. Amminazione riduttiva.

Acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura. ProprietÓ. AciditÓ. Reazioni con basi. Riduzione. Esterificazione. Conversione in alogenuri acilici. Decarbossilazione.

Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura. Reazioni con l’acqua (idrolisi), gli alcoli, l’ammoniaca e le ammine. Riduzione.

Anioni enolato. AciditÓ degli idrogeni in alfa e formazione di anioni enolato. La reazione aldolica. Le condensazioni di Claisen e di Dieckmann. Condensazioni di Claisen incrociate. Idrolisi e decarbossilazione dei beta-chetoesteri. Le condensazioni di Claisen nel mondo biologico.

Carboidrati. Monosaccaridi. Struttura, nomenclatura, stereoisomeria. Formule di proiezione di Fischer. Monosaccaridi D e L. Amminozuccheri. La struttura ciclica. Proiezioni di Haworth. Rappresentazioni conformazionali. Mutarotazione. Formazione di glicosidi. Disaccaridi ed oligosaccaridi. Maltosio. Lattosio. Saccarosio. Polisaccaridi. Amido, amilosio e amilopectina. Glicogeno. Cellulosa.

Amminoacidi e proteine. Struttura degli amminoacidi. ProprietÓ acido-base. Punto isoelettrico. Polipeptidi e proteine. Struttura primaria. Struttura secondaria, terziaria e quaternaria.

Lipidi. Trigliceridi. Acidi grassi. Saponi e detergenti. Prostaglandine. Steroidi. Fosfolipidi.

Acidi nucleici. Nucleosidi e nucleotidi. Struttura primaria del DNA.

Bibliografia

  • W. H. Brown., T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica III ed. EdiSES
  • G. Russo, G. Catelani, L. Panza, P. Pedrini, Chimica Organica, Casa Editrice Ambrosiana
  • J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli
  • H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad, Chimica Organica, Zanichelli

Docente:
Garlaschelli Luigi
Ore di lezione:
24
Crediti formativi:
2
Ambito:
CHIM/06

Commissione d'esame


Elenco appelli e prove

Nessuna prova presente

Credits: apnetwork.it