UniversitÓ degli Studi di Pavia - FacoltÓ di Scienze MMFFNN

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Chimica organica

Corsi di laurea:
Scienze del fiore e del verde, Scienze e tecnologie per la natura
Docenti:
Righetti Pierpaolo
Anno accademico:
2008/2009
Codice corso:
82441
Crediti formativi:
6
Ambiti:
CHIM/06
Decreto Ministeriale:
509/99
Ore di lezione:
52

Moduli

Modulo:
Chimica organica - 1
Docente:
Righetti Pierpaolo
Ore di lezione:
40
Crediti formativi:
5
Ambito:
CHIM/06

Programma

I legami chimici e la forma delle molecole. La tabella periodica degli elementi; gli atomi di C, N, O e la loro configurazione elettronica. Orbitali atomici; orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Legami chimici: ionico, covalente, dativo. Le molecole di CH4, NH3, H2O. Forze intramolecolari e intermolecolari. Acidi e basi. Elettrofili e Nucleofili.

Idrocarburi - Alcani. Nomenclatura. Isomeria strutturale. Isomeria conformazionale: analisi di etano e n.butano. Reazioni di sostituzione radicalica: alogenazione degli alcani -reazione a catena. Energia di attivazione, coordinata di reazione e velocitÓ. Struttura del radicale metilico. StabilitÓ relativa dei radicali I, II, III.

Cicloalcani. Dimensione d’anello e tensione angolare. Analisi conformazionale del cicloesano (barca/sedia) e dei cicloesani monosostituiti (cenni): legami assiali ed equatoriali. Isomeria cis/trans nei cicloalcani.

Alcheni. Struttura dell’etilene. Il legame p C-C. Nomenclatura. Isomeria geometrica: nomenclatura cis/trans e E/Z. Metodi di preparazione degli alcheni. Reazioni degli alcheni: Addizione elettrofila. Meccanismo, regola di Markownikov, i Carbocationi e relative stabilitÓ. Il carbocatione allilico : la risonanza. Polimerizzazioni: polietilene, polipropilene, PVC, altri polimeri naturali e sintetici.. Dieni. Struttura e proprietÓ. Dieni coniugati. L’Isoprene e i Terpeni (cenni).

Alchini. Il triplo legame carbonio-carbonio. Nomenclatura. Reazioni di addizione agli alchini. AciditÓ degli alchini terminali.

CHIRALIT┴. Molecole chirali con uno stereocentro sp3 (atomo di C “asimmetrico”). Enantiomeria o isomeria ottica. Configurazioni R o S. AttivitÓ ottica, potere rotatorio, polarimetro. Formule di proiezione di Fischer. Molecole acicliche con due o pi¨ stereocentri. Molecole cicliche con due stereocentri. I composti Meso. I Racemati.

Alcoli. Struttura, classificazione, nomenclatura. ProprietÓ fisiche: il legame idrogeno negli alcoli e nell’acqua. Principali metodi di preparazione. Reazioni degli alcoli: aciditÓ (e basicitÓ) degli ROH; disidratazione ad alcheni; ossidazioni, esterificazione ecc.

Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura e proprietÓ fisiche. Principali metodi di preparazione. Reazione con nucleofili: sostituzione nucleofila/eliminazione. Cenni al meccanismo SN1/SN2; e competizione con E1/E2:

Eteri ed Epossidi (cenni)

AromaticitÓ. La struttura del benzene. Criteri di aromaticitÓ: la regola di Huckel.; idrocarburi aromatici policondensati; composti aromatici eterociclici esatomici (piridina, pirimidina e purina) e pentatomici. Nomenclatura dei derivati del benzene. Fenoli e chinoni.

Aldeidi e chetoni. ProprietÓ elettroniche e geometria del doppio legame C=O. Struttura e nomenclatura; proprietÓ fisiche. Principali metodi di preparazione. Reazioni del C=O: addizione di nucleofili azotati ( NH2X) e di Alcoli al C=O; addizione di carbonucleofili: reattivi di Grignard e i carbanioni; cenni alla reazione aldolica.

Carboidrati. Monosaccaridi. ProprietÓ generali e nomenclatura: aldosi e chetosi; serie D e serie L; dalla D-gliceraldeide al D Ribosio al D-glucosio. Forme cicliche semiacetaliche dei monosaccaridi: anomeri a e b.

Disaccaridi. Legami 1,4-a (maltosio) e legami 1,4-b (cellobiosio); legami 1,2 (saccarosio).

Polisaccaridi. Ruolo biologico. Amido e cellulosa; glicogeno: legami 1,6.

Acidi carbossilici e derivati. Struttura elettronica e geometria del gruppo carbossile. Nomenclatura; il legame idrogeno negli acidi carbossilici; equilibri acido-base: l’anione carbossilato. Reazione di esterificazione; idrolisi basica (saponificazione) degli Esteri. ProprietÓ e reattivitÓ dei principali derivati: cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Polimeri poliesterei

Lipidi. Classificazione generale e ruolo biologico. Cere, grassi e olii (trigliceridi), saponi e organizzazione in micelle; detersivi e saponi di sintesi; fosfolipidi: il doppio strato lipidico e le membrane cellulari; cenni a steroidi, vitamine e prostaglandine.

Ammine. Struttura e classificazione delle ammine (ammine alifatiche/ aromatiche/ eterociclichee basicitÓ relative.); reazioni con acidi carbossilici e derivati; poliammidi sintetiche: Nylon 66 e Nylon 6

Amminoacidi e Proteine. Classificazione degli amminoacidi (a, b, g ecc.). Gli a-amminoacidi: serie D e serie L. Il gruppo R sul C a negli amminoacidi naturali. Equilibri acido-base in soluzione acquosa. Il legame amidico (peptidico): struttura elettronica e geometria. Struttura Ia e IIa delle proteine: a-elica e b-foglietto. Cenni alle strutture III e IV delle proteine.

Acidi nucleici. Le basi pirimidiniche e puriniche del DNA e RNA. Nucelosidi e nucleotidi. L’unitÓ ripetitiva zucchero-fosfato dello scheletro poliestereo; la diversitÓ e l’informazione portata dalle basi. La doppia elica del DNA e gli accoppiamenti AT e CG: l’importanza del legame idrogeno.

Bibliografia

TESTI CONSIGLIATI: qualsiasi testo di Chimica Organica a livello universitario, in particolare

W. Brown, T. Poon: “INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA”, III edizione

Ed. in italiano. Casa Editrice EdiSES – Napoli,

oppure

J. Mc Murry: “FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA”

Ed. in italiano. Casa Editrice Zanichelli.

oppure

P. Yurkanis Bruice: “Elementi di Chimica Organica”, I edizione

Ed. in italiano, Casa Editrice EdiSES – Napoli


Modulo:
chimica organica - esercitazioni
Docente:
Righetti Pierpaolo
Ore di lezione:
12
Crediti formativi:
1
Ambito:
CHIM/06

Programma

Le esercitazioni (frequenza non obbligatoria) si svolgono in aula e consistono nella discussione e risoluzione di esercizi e problemi di chimica organica del tipo: regole di nomenclatura dei composti organici; riconoscimento dei principali gruppi funzionali e loro reattivitÓ; isomeria costituzionale e stereoisomeria, in particolare la stereoisomeria "geometrica" (cis/trans o E/Z) e la enantiomeria. Utilizzo delle proiezioni di Fischer e di modelli molecolari per la rappresentazione della spazialitÓ delle molecole. Acidi e basi nella chimica organica ed equilibri acido/base. Formule limiti di risonanza e la mesomeria. Alcuni semplici meccanismi di reazione.

Gli studenti sono spesso sollecitati a risolvere per conto proprio i quesiti affrontati, prima della discussione da parte del docente e/o dell'esercitatore, o comunque di una discussione di tipo "collegiale" in cui la soluzione viene data in modo graduale e coinvolgendo in ogni passaggio la classe. Le esercitazioni sono propedeutiche alla prova d'esame (scritta) in quanto aiutano lo studente ad affrontare in modo razionale e semplice i quesiti che gli verranno sottoposti , applicando i principi generali della chimica organica (spiegati durante le lezioni) riducendo al minimo il ricorso ad uno studio mnemonico.

Bibliografia

Gli esercizi e i problemi vari presenti nei libri di testo consigliati (vedi modulo corso) sono ampiamente rappresentativi degli argomenti affrontati nelle esercitazioni.

TESTI CONSIGLIATI: qualsiasi testo di Chimica Organica a livello universitario, in particolare

W. Brown, T. Poon: “INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA”, III edizione

Ed. in italiano. Casa Editrice EdiSES – Napoli,

oppure

J. Mc Murry: “FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA”

Ed. in italiano. Casa Editrice Zanichelli.

oppure

P. Yurkanis Bruice: “Elementi di Chimica Organica”, I edizione

Ed. in italiano, Casa Editrice EdiSES – Napoli


Elenco appelli e prove

Nessuna prova presente

Credits: apnetwork.it