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Chimica Org. e labor

Corsi di laurea:
Biotecnologie
Docenti:
Freccero Mauro, Mella Mariella
Anno accademico:
2008/2009
Crediti formativi:
9
Ambiti:
CHIM/06
Decreto Ministeriale:
509/99

Moduli

Modulo:
Chimica Organica
Docente:
Freccero Mauro
Crediti formativi:
6
Ambito:
CHIM/06

Programma

CORSO di LAUREA IN BIOTECNOLOGIE

CHIMICA ORGANICA a.a. 2008-2009

Docente: Prof. Mauro Freccero

Programma del corso

Obiettivi formativi:

Il corso fornisce agli studenti la conoscenza della chimica organica di base e delle principali reazioni organiche propedeutiche ai successivi corsi di indirizzo tipici del corso di laurea in Biotecnologie.

1) 1 Il formalismo di scrittura delle molecole organiche. Struttura delle molecole organiche. Formule di struttura di Lewis. Carica formale. Risonanza, e rappresentazione di molecole reali come ibridi di formule limite. risonanza. PolaritÓ del legame. Momento dipolare molecolare. Interazioni intermolecolari.

2) Descrizione del legame covalente: Lewis; (LCAO); Legami di valenza (VB) legami semplici, doppi e tripli, orbitali ibridi. Funzioni d’onda e orbitali molecolari. Orbitale molecolare di legame e antilegame.

3) Orbitali atomici ibridi. Ibridazione sp3 del carbonio: es. metano. Ibridazione sp2 del carbonio: etilene. Ibridazione sp: es. alchini, CO.

4) Acidi e basi secondo le teorie di Br°ensted-Lowry e di Lewis. Effetti della struttura sull’aciditÓ e basicitÓ dei composti. Scale di aciditÓ e basicitÓ.

5) Definizione generale di nucleofili ed elettrofili. Formalismo delle frecce curve in chimica organica.

6) Alcani e Cicloalcani: struttura e nomenclatura IUPAC, radicali alchilici. Isomeri strutturali. Isomeria e proprietÓ fisiche. Analisi conformazionale degli alcani aciclici: definizione ed esempi mediante diagrammi di energia (es. etano, butano, ed etani 1,2-disostituiti). ReattivitÓ degli alcani verso gli alogeni. Le reazioni radicaliche. Reazioni di combustione. Cicloalcani, nomenclatura struttura e tensione angolare. Ciclopentano e cicloesano. Analisi conformazionale del cicloesano e dei cicloesani sostituiti.

7) Stereochimica: isomeri di struttura o costituzionali, stereoisomeri, enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Centro stereogenico. ChiralitÓ molecolare. Regole di prioritÓ secondo C.I.P. ed assegnazione della configurazione assoluta. Molecole con pi¨ centri stereogenici. Nomenclatura degli stereoisomeri. Proiezioni di Fischer. ProprietÓ ottiche degli enantiomeri. Miscele racemiche. Risoluzione di un racemo. Risoluzione cinetica enzimatica.

8) Alcheni: nomenclatura. Stereochimica E e Z. Addizione elettrofila. Addizione di acidi alogenidrici. Addizione di acqua. Addizione di alogeni. Addizione di H2O2 catalizzata da acidi carbossilici e tetrossido di osmio. RegioselettivitÓ e stereoselettivitÓ delle reazioni. Riduzione degli alcheni: idrogenazione. Polimerizzazione. Dieni coniugati. Addizione 1,2 ed 1,4. Polieni in natura: i terpeni.

9) Alogenuri alchilici: nomenclatura. ProprietÓ fisiche. Reazioni di sostituzione Nucleofila (SN1 e SN2)e di Eliminazione (E1 e E2, E1cB). Meccanismo di reazione. Nucleofili e gruppi uscenti. Scale di nucleofilia.

10) Alcooli: nomenclatura. AciditÓ e basicitÓ. Legame ad H. Reazioni principali: sostituzione nucleofila, eliminazioni e reazioni di ossidazione. NAD+/NADH e alcol deidrogenasi.

11) Eteri, epossidi (ossirani) e tioli. ReattivitÓ degli epossidi con nucleofili azotati. Tioli parallelismo e differenze con gli alcoli. Ossidazione dei tioli.

12) Composti carbonilici (aldeidi e chetoni). Nomenclatura e proprietÓ fisiche di aldeidi e chetoni. Struttura e proprietÓ del gruppo carbonilico. La reazione di addizione nucleofila. ReattivitÓ verso reagenti nucleofili: acqua, alcoli, ammine, ioni cianuro. Tautomeria cheto-enolica. Composti carbonilici come acidi. Generazione e reattivitÓ di enoli ed enolati. Formazione dei legami C-C. Reazioni tra C elettrofilo e C nucleofilo. Condensazione aldolica.

13) Carboidrati: Struttura e proprieta'. Mono-, di- e poli-saccaridi, esempi. La stereochimica dei monosaccaridi. Strutture cicliche ed acicliche. Proiezioni (Fischer, Haworth e sedie). Reazioni al C anomerico: mutarotazione e formazione di O ed N-glicosidi. Reazioni agli OH alcolici.

14) Acidi carbossilici e loro derivati: Nomenclatura. ProprietÓ del gruppo carbossilico. AciditÓ. I derivati degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri ed ammidi, sintesi e reattivitÓ. La reazione di sostituzione nucleofila acilica. Reattivita' dei carbossili in funzione dei sostituenti. Reazioni d’idrolisi di esteri, ammidi, acido e base catalizzata. Sintesi di Fischer degli esteri: il meccanismo della reazione di esterificazione. Condensazione di Claisen. Gli antibiotici b-lattamici. Tioesteri e fosfati acilici.

15) Trigliceridi, saponi, lipidi e fosfolipidi. Struttura, proprietÓ e reattivitÓ.

16) Composti aromatici: Benzene, derivati e fenoli. Regola di Huckel. Nomenclatura e proprietÓ dei composti aromatici. La reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Gruppi attivanti e disattivanti, orientamento e reattivitÓ. Reazioni di alchilazione ed acilazione di Friedel-Craft. Nitrazione, alogenazione e solfonazione. Reazione di ossidazione di catene laterali di composti aromatici e di fenoli ed aniline.

17) Ammine: Struttura e loro diffusione in natura. Nomenclatura. BasicitÓ. Aniline e derivati. Reazione di ammoniaca e ammine con alogenuri alchilici; riduzione delle azidi, di nitrocomposti. La reazione di ammirazione riduttiva. Esempi in biologia. Nitrosazione di ammine aromatiche. La reazione di Sandmeyer e sintesi di azocomposti.

18) Composti eterociclici: Nomenclatura. Composti eterociclici aromatici. ProprietÓ acido base degli eterocicli. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica degli eterocicli pentatomici. Eterocicli azotati: pirrolo e piridina. BasicitÓ di pirrolo e piridina. Reazioni di sostituzione aromatica sulla piridina. Accenni ad acidi nucleici.

19) Amminoacidi e peptidi: Struttura, e proprietÓ. Classificazione degli amminoacidi presenti nelle proteine. Gli amminoacidi come acidi e basi. Determinazione della struttura dei peptidi. Degradazione delle proteine in peptidi e amminoacidi: idrolisi acida, degradazione enzimatica. Sintesi di peptidi: attivazione del gruppo carbossilico e formazione del legame peptidico.

Bibliografia

Testi consigliati

1) W. H. Brown, Introduzione alla Chimica Organica, III Edizione, EDISES Napoli

2) John McMurry Fondamenti di Chimica Organica, III Edizione 2005, Zanichelli Bologna.


Modulo:
Laboratorio
Docente:
Mella Mariella
Crediti formativi:
3
Ambito:
CHIM/06

Elenco appelli e prove

Nessuna prova presente

Credits: apnetwork.it