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Chimica Organica e laboratorio

Corsi di laurea:
Chimica
Docenti:
Gandolfi Remo, Marinone Albini Franca, Quadrelli Paolo
Anno accademico:
2009/2010
Codice corso:
500177
Crediti formativi:
15
Ambiti:
CHIM/06
Decreto Ministeriale:
270/04
Ore di lezione:
147
Lingua di insegnamento:
Italiano

ModalitÓ

Al termine del corso di laboratorio e prima di sostenere l'esame finale di profitto, lo studente consegnerÓ le relazioni relative alle esperienze condotte in laboratorio.
Prima dell'esame orale lo studente deve sostenere una prova scritta, basata sulla interpretazione di spettri IR ed NMR
L'esame finale sulla parte teorica consiste in un colloquio orale di circa un'ora in cui si discute su aspetti sia sintetici che di meccanismo delle reazioni trattate nel corso teorico.

Prerequisiti

La parte teorica del corso richiede che lo studente conosca bene i concetti fondamentali della Chimica Generale che sono insegnati nei corsi di Chimica del primo semestre.
I contenuti del corso di laboratorio per la parte pratica non richiedono particolari prerequisiti, essendo un corso di tipo introduttivo.

Programma

Il corso teorico inizia con i concetti legati a struttura e proprietÓ delle molecole organiche: configurazione elettronica degli atomi, orbitali ibridi del carbonio, dagli orbitali atomici agli orbitali molecolari sigma e p greca; polaritÓ dei legami, effetto induttivo ed effetto polare di risonanza; acidi e basi in chimica organica, misura di aciditÓ e basicitÓ, effetto dei sostituenti su pKa e pKb, definizione secondo Lewis e teoria di Pearson degli acidi e basi hard e soft. Principi base di nomenclatura dei composti organici. L'atomo di carbonio chirale ed i fondamenti di stereochimica. La parte principale del corso tratta la sintesi e la reattivitÓ delle principali classi di composti organici alifatici, aliciclici, aromatici monofunzionali (idrocarburi, alogenuri alchilici e arilici, alcoli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati, ammine) ed i meccanismi delle reazioni di trasformazione degli stessi. Le macromolecole di importanza industriale: monomeri e polimeri, tipi di reazione di polimerizzazione, le polimerizzazioni a stereochimica controllata, i catalizzatori di Ziegler-Natta e la tatticitÓ del polimero.
Nel corso teorico di laboratorio vengono prese in esame: Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare. Equivalenza o non equivalenza dei protoni. Fattori di schermo e deschermo. Chemical shifts. Spettri del I ordine. Accoppiamenti di spin. Protoni aromatici. Protoni olefinici. Spettroscopia Infrarossa. Assorbimento dei principali gruppi funzionali
Nelle Esperienze di Laboratorio vengono trattate, in teoria e in pratica, le principali tecniche per l'isolamento, la purificazione e la caratterizzazione di semplici composti organici. Vengono inoltre proposte alcune facili reazioni, la cui realizzazione consente l'acquisizione di una miglior manualitÓ in laboratorio.
Introducono la parte pratica del Corso alcune note sulla Sicurezza nel Laboratorio Chimico.

Bibliografia

Testi di riferimento:
1) T. W. Graham Solomons e C. B. Fryle, "Chimica Organica", Zanichelli, 2008
2) J. McMurry?, "Chimica Organica", Piccin, 2008
3) W. H. Brown, C. S. Foote e B. L. Iverson, "Chimica Organica", Edises, 2009
4) R.T. Morrison, R.N. Boyd, "Chimica Organica", Milano, CEA, 1997.
5) D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz; “Il laboratorio di Chimica Organica”; SORBONA-Milano.


Moduli

Modulo:
Chimica Organica
Docente:
Gandolfi Remo
Ore di lezione:
75
Crediti formativi:
9
Ambito:
CHIM/06

Programma

Introduzione
Orbitali atomici, orbitali ibridi e orbitali molecolari. PolaritÓ dei legami. Effetto induttivo ed di risonanza. Acidi e basi: teoria di Br°nsted e di Lewis. Acidi e basi dure e molli. Nucleofili ed elettrofili. Nomenclatura
Alcani
Alogenazione radicalica: reazione a catena, regioselettivitÓ, stabilitÓ dei radicali.
Stereochimica
Analisi conformazionale.
L’atomo di carbonio chirale, l’attivitÓ ottica, enantioneri, racemi. La configurazione R/S . Strutture con pi¨ centri chirali. Diastereomeri. Risoluzione di racemati.Reazioni enantioselettive e diastereoselettive. Catalizzatori chirali.
Reazione di Sostituzione Nucleofila e di Eliminazione
Sostituzione SN2: stereochimica, solvente, substrati, gruppo uscente, nucleofilo.
Sostituzione SN1: stereochimica, solvente, reattivitÓ dei substrati, carbocatione intermedio e sue trasposizioni..
Eliminazione E2 (effetto isotopico, stereochimica anti, regola di Saytzeff) ed E1(trasposizioni).
Competizione tra reazioni SN e E.
Alcheni
Etilene: orbitali molecolari. Isomeria Z/E.
ReattivitÓ. Idrogenazione catalitica. Addizione di elettrofili (regola di Markovnikov): acidi alogenidrici, acqua, alogeni, acidi ipoalogenosi. Idroborazione/ossidazione. Ossimercuriazione/demercuriazione. Epossidazione con peracidi e di Sharpless. Apertura di epossidi. Diidrossilazione con OsO4? e diidrossilazione enantioselettiva. Ozonolisi. Reazione con carbeni. Addizione radicaliche.
Dieni e Alchini
Il butadiene:orbitali molecolari e risonanza.
Addizione 1,2 o 1,4: controllo cinetico e termodinamico.
Sintesi e reattivitÓ degli alchini: aciditÓ degli alchini terminali.
Cicloalcani
Teoria della tensione di Baeyer.
Analisi conformazionale del cicloesano e di cicloesani sostituiti, effetto del gruppo terz-butilico. Aspetti stereochimici delle reazioni SN2 ed E2. Cicloalcani disostituiti: enantiomeria conformazionale.
Composti aromatici
Benzene: aromaticitÓ, la regola di HŘckel: strutture aromatiche ed anti-aromatiche.
Sostituzione elettrofila aromatica: nitrazione, solfonazione, alogenazione e reazioni di Friedel-Crafts. Sostituenti.: attivanti o disattivanti, orto-para o meta orientanti.
Alcoli e Eteri
Sintesi di alcoli con i reattivi di Grignard..
La reazione di disidratazione. La reazione con acidi alogenidrici. Gli alcooli come acidi.
Sintesi di Williamson e scissione degli eteri in ambiente acido.
Aldeidi e Chetoni
Sintesi: riduzione di derivati degli acidi, ossidazione di alcoli, acilazione di Friedel-Crafts.
ReattivitÓ: addizione nucleofila al carbonile (riduzione ad alcoli, addizione di reattivi di Grignard, addizione di cianuri, di acqua, di alcoli - acetali e semi-acetali). L’addizione di derivati dell’ammoniaca. Trasposizione di Beckmann. Riduzione di Wolff-Kishner e di Clemmensen. Ossidazione di Baeyer-Villiger. La reazione di Canizzaro.
Fenoli
Sintesi: ossidazione del cumene.
AciditÓ e reattivitÓ anello aromatico.
Le reazioni di Kolbe, di Reimer-Tiemann e di Claisen.
Acidi carbossilici
Sintesi : ossidazioni, carbonatazione dei reattivi di Grignard, idrolisi dei nitrili.
Trasformazione degli acidi in alogenuri acilici, esteri, ammidi. ReattivitÓ dei nitrili.
Sostituzione nucleofila acilica sui derivati degli acidi.
Ammine
BasicitÓ. Inversione dell’azoto.
Sintesi: riduzione dei nitroderivati, nitrili e ammidi, amminazione riduttiva, trasposizione di Hofmann di Curtius.
ReattivitÓ dell’anello aromatico con gruppi amminici.
La reazione delle ammine con acido nitroso.
I sali di diazonio: sostituzione del gruppo diazo con OH, alogeni, H e CN.
Sintesi dei coloranti azoici.
Alogenuri arilici
Sostituzione nucleofila aromatica: meccanismo di Addizione/Eliminazione e di Eliminazione/Addizione (via benzino).
Macromolecole
La gomma naturale e le gomme sintetiche
Polimerizzazioni a catena: radicaliche, anioniche e cationiche.
Controllo della stereochimica: i catalizzatori di Ziegler-Natta.
Polimerizzazioni a stadi.

Bibliografia

Testi di riferimento:
1) T. W. Graham Solomons e C. B. Fryle, "Chimica Organica", Zanichelli, 2008
2) J. McMurry?, "Chimica Organica", Piccin, 2008
3) W. H. Brown, C. S. Foote e B. L. Iverson, "Chimica Organica", Edises, 2009
4) R.T. Morrison, R.N. Boyd, "Chimica Organica", Milano, CEA, 1997.


Modulo:
Laboratorio di Chimica Organica I - mod. I
Docente:
Marinone Albini Franca
Ore di lezione:
36
Crediti formativi:
3
Ambito:
CHIM/06

Programma

Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare.
Equivalenza o non equivalenza dei protoni. Fattori di schermo e deschermo. Chemical shifts. Spettri del I ordine. Accoppiamenti di spin. Protoni aromatici. Protoni olefinici
Spettroscopia Infrarossa
Assorbimento dei principali gruppi funzionali

Bibliografia

R.T. Morrison, R.N. Boyd, “Chimica Organica”, Milano, CEA, 1997 e qualsiasi altro testo di Chimica Organica


Modulo:
Laboratorio di Chimica Organica I - mod. II
Docente:
Quadrelli Paolo
Ore di lezione:
36
Crediti formativi:
3
Ambito:
CHIM/06

Programma

Nelle Esperienze di Laboratorio vengono trattate, in teoria e in pratica, le principali tecniche per l'isolamento, la purificazione e la caratterizzazione di semplici composti organici. Vengono inoltre proposte alcune facili reazioni, la cui realizzazione consente l'acquisizione di una miglior manualitÓ in laboratorio.
Introducono la parte pratica del Corso alcune note sulla Sicurezza nel Laboratorio Chimico.

Bibliografia

1) R. T. Morrison, R. N. Boyd; “Chimica Organica”; CEA-Milano.
2) D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz; “Il laboratorio di Chimica Organica”; SORBONA-Milano.


Elenco appelli e prove

Nessuna prova presente

Credits: apnetwork.it